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Acidi grassi coniugati




Un acido grasso coniugato è un acido grasso polinsaturo contenente due o più doppi legami alternati ad un legame singolo, con sequenza C=C‒C=C, al contrario dei più comuni acidi grassi polinsaturi non coniugati che hanno un gruppo metilene tra i 2 doppi legami, C=C‒C‒C=C [1][2][3]. I legami coniugati comportano una delocalizzazione degli elettroni. Gli acidi grassi coniugati sono particolarmente suscettibili all'ossidazione e gli oli ad alto tenore di acidi grassi coniugati trienoici o tetraenoici sono oli siccativi che polimerizzano esposti all'aria ed al calore in tempi molto più brevi dell'olio di lino[4]. Gli oli vegetali ricchi di acidi grassi coniugati, come l'olio di tung (Aleurites fordii), sono relativamente rari, e per una loro produzione a costi più bassi sono state sviluppate varietà transgeniche.[5] Il processo di isomerizzazione degli acidi grassi polinsaturi che può trasformare dieni o trieni non coniugati in coniugati, può essere realizzato semplicemente riscaldando ad alte temperature un olio vegetale per tempi relativamente lunghi[6], temperature e tempi che normalmente si evita di utilizzare nella tipica raffinazione degli oli, proprio per impedirne la polimerizzazione.

Indice

Biosintesi degli acidi grassi coniugati


Gli acidi grassi coniugati sono stati individuati tra i lipidi di origine animale e vegetale. Acidi coniugati a catena corta, come l'acido sorbico derivano da glicosidi con la rottura dell'anello lattone e la rimozione di 2 molecole d'acqua. Gli acidi coniugati dienoici a catena lunga, cioè con 2 doppi legami, sono tipicamente prodotti per isomerizzazione dell'acido oleico in acido vaccinico e successiva desaturazione come avviene nei ruminati, o per isomerizzazione batterica dell'acido linoleico. Gli acidi grassi coniugati con più di 2 doppi legami vengono prodotti nelle piante attraverso reazioni catalizzate da enzimi, coniugasi, varianti delle desaturasi, in grado di trasformare negli acidi grassi polinsaturi non coniugati un doppio legame in 2 doppi legami coniugati[7][5]. Questo comporta che gli acidi coniugati con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami, trienoici, derivino dall'acido linoleico, e quelli con 4 doppi legami, tetraenoici, dall'acido linolenico[4][8]

Principali acidi grassi coniugati [4][2]
n° doppi legami notazione delta nome comune fonti in natura
Acidi dienoici (2 doppi legami) 6:2Δ2t,4t acido sorbico bacche di Sorbus aucuparia
18:2Δ10t,12c CLA bioisomerizzazione dell'acido oleico o linoleico
18:2Δ9c,11t CLA , acido rumenico
Acidi trienoici (3 doppi legami) 18:3Δ8c,10t,12c acido jacarico olio di semi di Jacaranda mimosifolia
18:3Δ8t,10t,12c acido α-calendico olio di semi di Calendula officinalis
18:3Δ8t,10t,12t acido β-calendico olio di semi di Calendula officinalis
18:3Δ9c,11t,13t acido α-eleostearico olio di semi di Aleurites fordiid
18:3Δ9t,11t,13t acido β-eleostearico olio di semi di Aleurites fordiid
18:3Δ9c,11t,13c acido punicico olio di semi di Punica granatum
18:3Δ9t,11t,13c acido catalpico olio di semi di Catalpa ovata
Acidi tetraenoici (4 doppi legami) 18:4Δ9c,11t,13t,15c acido α-parinarico olio di semi di Impatiens balsamina
18:4Δ9t,11t,13t,15t acido β-parinarico olio di semi di Impatiens balsamina
Legenda: CLA = acido linoleico coniugato

Effetti sulla salute


La maggior parte degli studi volti a valutare gli effetti degli acidi grassi coniugati sulla salute umana è stata condotta su isomeri coniugati dell'acido linoleico. Solo recentemente si sono aggiunte ricerche sugli effetti sulla salute di alcuni acidi coniugati trienoici e tetraenoici. Isomeri diversi possono mostrare effetti sostanzialmente diversi. Gli effetti più significativi e discussi sarebbero[9][10][11]:

Varie ricerche evidenziano anche potenziali rischi per la salute associati agli acidi grassi coniugati.

Note


  1. ^ Gunstone, F.D e al., The Lipid Handbook, CRC Press, 2007, pp. 4-5.
  2. ^ a b Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS , su cyberlipid.org. URL consultato il 29 gennaio 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
  3. ^ William W. Christie -The lipid library-FATTY ACIDS: POLYUNSATURATED WITH OTHER THAN METHYLENE-INTERRUPTED DOUBLE BONDS
  4. ^ a b c FRANK D. GUNSTONE, THE CHEMISTRY OF OILS AND FATS, CRC Press.
  5. ^ a b Cahoon EB, Carlson TJ, Ripp KG, Schweiger BJ, Cook GA, Hall SE, Kinney AJ, Biosynthetic origin of conjugated double bonds: production of fatty acid components of high-value drying oils in transgenic soybean embryos , in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 96, n. 22, ottobre 1999, pp. 12935–40, DOI:10.1073/pnas.96.22.12935 , PMC 23170 , PMID 10536026 .
  6. ^ Optimization of Production of Conjugated Linoleic Acid from Soybean Oil (PDF), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, DOI:10.1021/jf0401017 .
  7. ^ Edgar B. Cahoon, Kevin G. Ripp, Sarah E. Hall, Anthony J. Kinney, BIOSYNTHETIC ORIGIN OF CALENDIC ACID-Formation of Conjugated Δ8,Δ10-Double Bonds by Δ12-Oleic-acid Desaturase-related Enzymes , in The Journal of Biological Chemistry, 6 novembre 2000.
  8. ^ Casimir C. Akoh, David B. Min., Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology, CRC Press.
  9. ^ Conjugated linoleic acids as functional food: an insight into their health benefits
  10. ^ Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells, in Anticancer Res, vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855–60, PMID 16827117 .
  11. ^ a b Suzuki R1, Yasui Y, Kohno H, Miyamoto S, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T., Catalpa seed oil rich in 9t,11t,13c-conjugated linolenic acid suppresses the development of colonic aberrant crypt foci induced by azoxymethane in rats., in Oncol Rep, vol. 16, n. 5, novembre 2006, pp. 989-96..
  12. ^ Onakpoya IJ, Posadzki PP, Watson LK, Davies LA, Ernst E, The efficacy of long-term conjugated linoleic acid (CLA) supplementation on body composition in overweight and obese individuals: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials , in Eur J Nutr, vol. 51, n. 2, Mar.2012, p. 127–34, DOI:10.1007/s00394-011-0253-9 , PMID 21990002 .
  13. ^ a b c d e f Office of Dietary Supplements :PERSPECTIVES ON Conjugated Linoleic Acid - Research Current Status and Future Directions - May 15-16, 2002
  14. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14976130
  15. ^ T. Tsuzuki, Y. Tokuyama, M. Igarashi, e al., Tumor growth suppression by a α-eleostearic acid, linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via lipid peroxidation., in Carcinogenesis, vol. 25, n. 8, 2004, pp. 1417-1425.
  16. ^ Tsuyoshi Tsuzuk , Yuki Kawakami, Tumor angiogenesis suppression by a-eleostearic acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via peroxisome proliferator-activated receptor (PDF), in Carcinogenesis, vol. 29, n. 4, 2008, pp. 797–806.
  17. ^ Talbott SM, Hughes K, The Health Professional's Guide to Dietary Supplements , Lippincott Williams & Wilkins, 2007, p. 14, ISBN 978-0-7817-4672-4.
  18. ^ Conjugated linoleic acids, atherosclerosis, and hepatic very-low-density lipoprotein metabolism. McLeod RS, LeBlanc AM, Langille MA, Mitchell PL, Currie DL. Am J Clin Nutr. 2004 Jun;79(6 Suppl):1169S-1174S. Review. PMID 15159253
  19. ^ Davì G, Santilli F, Patrono C, Nutraceuticals in diabetes and metabolic syndrome , in Cardiovasc Ther, vol. 28, n. 4, agosto 2010, p. 216–26, DOI:10.1111/j.1755-5922.2010.00179.x , PMID 20633024 .
  20. ^ Conjugated linoleic acid (CLA), body fat, and apoptosis.Obes Res. 2001 Miner JL, Cederberg CA, Nielsen MK, Chen X, Baile CA Obes Res. 2001 Feb; 9(2):129-34.
  21. ^ Hargrave KM, Li C, Meyer BJ, Kachman SD, Hartzell DL, Della-Fera MA, Miner JL, Baile CA, Adipose depletion and apoptosis induced by trans-10, cis-12 conjugated linoleic Acid in mice. Obes Res., 2002
  22. ^ Obitsu, K Sakata, R Teshima. K Kondo, Eleostearic acid induces RIP1-mediated atypical apoptosis in a kinase-independent manner via ERK phosphorylation, ROS generation and mitochondrial dysfunction Cell Death and Disease , 2013Rivista=Nature.
  23. ^ Y. Yasui, M. Hosokawa, T. Sahara, e al., Bitter gourd seed fatty acid rich in 9c,11t,13t-conjugated linolenic acid induces apoptosis and up-regulates the GADD45, p53 and PPARγ in human colon cancer caco-2 cells., in Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, vol. 75, 2005, pp. 113-119.
  24. ^ Chou, Y.C., Su, H.M., Lai, T.W., Chyuan, J.H., Chaos, P.M., cis-9, trans-11, trans-13-Conjugated linolenic acid induces apoptosis and sustained ERK phosphorylation in 3T3-L1 preadipocytes. , in Nutrition, 28l, 2012, pp. 803–811.
  25. ^ Bruce A Watkins, Yong Li, Hugh E Lippman, Susan Reinwald, Mark F Seifert, A test of Ockham’s razor: implications of conjugated linoleic acid in bone biology.

Voci correlate










Categorie: Chimica degli alimenti | Acidi grassi | Nutrizione








Data: 23.05.2020 02:40:59 CEST

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