Alchile


In chimica organica alchile (o gruppo alchilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privato di un atomo di idrogeno.[1]

I gruppi alchilici prendono il nome dai corrispondenti alcani e hanno formula generale -CnH2n+1. Nella tabella seguente sono indicati alcuni esempi di alchili:

Nome Formula Alcano
corrispondente
Metile -CH3 Metano
Etile -C2H5 Etano
Propile -C3H7 Propano
Butile -C4H9 Butano
Pentile -C5H11 Pentano

Indice

Radicali alchilici


Una classe importante di radicali in chimica organica è rappresentata dai radicali alchilicutilei, cioè i radicali ottenuti per rimozione di un atomo di idrogeno da un alcano o per scissione di un legame C-C; il nome di tale radicale è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la sostituzione del suffisso -ano con il suffisso -ile e l'aggiunta, se necessario, di un numero che identifica la posizione dell'elettrone spaiato sulla catena.
I radicali alchilici sono convenzionalmente rappresentati nelle formule con il simbolo R.

L'atomo di carbonio che ospita l'elettrone spaiato ha ibridazione sp2, ha quindi struttura planare, l'elettrone spaiato si trova in un orbitale p perpendicolare al piano del radicale.

Sono detti primari i radicali alchilici aventi struttura R-CH2•, secondari quelli aventi struttura R2-CH• e terziari quelli aventi struttura R3-C•.

CH3-CH2-CH2-CH2• : 1-butile                        radicale primario
        •
CH3-CH2-CH-CH3 : 2- butile                         radicale secondario
    •
CH3-C-CH3
    |       : 2-metil-2-propile (o terz-butile)      radicale terziario
    CH3

Il carattere primario, secondario o terziario influisce sulla stabilità e sulla reattività sia dei radicali che dei composti da loro derivati.
A causa dell'effetto induttivo stabilizzante esercitato dai gruppi R vicini, l'ordine di stabilità dei radicali alchilici è

terziario > secondario > primario

Stabilità dei radicali alchilici

Nel caso di radicali alchilici, si ha questo ordine di stabilità:

terziario > secondario > primario

Un radicale alchilico terziario è quindi più stabile del corrispondente radicale alchilico secondario, che a sua volta è più stabile del corrispondente radicale alchilico primario.

I radicali possono essere anche stabilizzati per risonanza, quando sono coniugati a sistemi π quali doppi legami o anelli aromatici.

Note


Voci correlate


Altri progetti


Collegamenti esterni


Controllo di autoritàGND (DE4346214-5









Categorie: Gruppi funzionali | Radicali liberi




Data: 27.11.2020 09:03:48 CET

Sorgente: Wikipedia (Autori [Cronologia])    Licenza: CC-BY-SA-3.0

Modifiche: Tutte le immagini e la maggior parte degli elementi di design correlati a questi sono stati rimossi. Alcune icone sono state sostituite da FontAwesome-Icons. Alcuni modelli sono stati rimossi (come "l'articolo ha bisogno di espansione) o assegnati (come" note "). Le classi CSS sono state rimosse o armonizzate.
Sono stati rimossi i collegamenti specifici di Wikipedia che non portano a un articolo o una categoria (come "Redlink", "collegamenti alla pagina di modifica", "collegamenti a portali"). Ogni collegamento esterno ha un'icona FontAwesome aggiuntiva. Oltre ad alcuni piccoli cambiamenti di design, sono stati rimossi i media container, le mappe, i box di navigazione, le versioni vocali e i geoformati.

Notare che Poiché il dato contenuto viene automaticamente prelevato da Wikipedia in un determinato momento, una verifica manuale è stata e non è possibile. Pertanto LinkFang.org non garantisce l'accuratezza e l'attualità del contenuto acquisito. Se ci sono informazioni che al momento sono sbagliate o che hanno una visualizzazione imprecisa, non esitate a Contattaci: e-mail.
Guarda anche: Impronta & Politica sulla riservatezza.