Olefinazione di Julia


L'olefinazione di Julia è una reazione chimica fra un solfone e un'aldeide (o un chetone) che genera un alchene. La reazione procede attraverso un alcol che funge da intermedio: la successiva eliminazione con una lega contenente sodio e mercurio produce l'alchene. Questa trasformazione è altamente selettiva per la produzione di doppi legami trans.[1]

La reazione prende il nome dal suo scopritore, il chimico francese Marc Julia.

Indice

Meccanismo di reazione


Il meccanismo di reazione prevede la deprotonazione del solfone con una base forte. L'anione così generato è stabilizzato dalla presenza di un gruppo aromatico come sostituente sul solfone: successivamente avviene l'attacco sull'aldeide o chetone, che genera l'intermedio. L'eliminazione avviene attraverso un meccanismo radicale che genera il prodotto più stabile, cioè l'olefina trans.

Varianti


Nel corso degli anni successivi alla scoperta di questa importante reazione sono state sviluppate numerose varianti che permettono l'utilizzo di reagenti meno tossici della lega di mercurio e sodio e forniscono un maggiore controllo sulla selettività. Una di queste varianti è nota come olefinazione di Julia-Kocienski.[2]

Note


  1. ^ Marc Julia, Jean-Marc Paris, Syntheses a l'aide de sulfones v(+)- methode de synthese generale de doubles liaisons , in Tetrahedron Letters, vol. 14, n. 49, 1973, pp. 4833-4836, DOI:10.1016/S0040-4039(01)87348-2 .
  2. ^ Paul R. Blakemore, William J. Cole, Philip J. Kocieński, Andrew Morley, A Stereoselective Synthesis of trans-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1H-tetrazol-5-yl Sulfones , in Synlett, vol. 1, 1998, pp. 26-28, DOI:10.1055/s-1998-1570 .

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Categorie: Reazioni chimiche per scopritore




Data: 28.11.2020 07:43:39 CET

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